A temporada 1968-69 terminou com um recorde de 33-49 para o Bulls. Em Novembro de 1969, Bob Love e Bob Weiss chegaram numa troca em que o Bulls enviou Flynn Robinson para Milwaukee. Assim, o time ia conseguindo peças necessárias para se tornar competitivo e conhecido pela força defensiva.
Na campanha de 39-43 em 1969-70, o time teve a maior média de pontos da história da franquia até hoje: 114.9 pontos por jogo. A força ofensiva da equipe começava a aparecer também e nomes como do recém-chegado Chet Walker (7 vezes All Star) e de Boerwinkle se destacavam. Nos playoffs, o Bulls acabou eleiminado nas semifinais da Conferência Oeste após perder por 4 jogos a 1 para o Atlanta.
A equipe definitivamente entrava no caminho das vitórias em 1970-71, com recorde de 51-31, terceiro melhor da liga naquela temporada. Nos playoffs, mais uma eliminação. Dessa vez para o Lakers, mas em sete jogos. Surpreendentemente, Dick Motta foi escolhido como melhor técnico da temporada.
A melhora continuou acontecendo em 1971-72, com 57 vitórias e 25 derrotas na temporada. A aquisição do armador Norm Van Lier trouxe à equipe maior consistência defensiva, formando com Jerry Sloan uma excelente dupla de armadores. Além disso, Bob Love foi para o All-Star Game de 1972.
Entretanto, com a contusão de Boerwinkle, mais uma vez o Lakers passaria pelo Bulls e seria o campeão da temporada 1971-1972. Ao final da temporada, Clifford Ray foi nomeado para o time de novatos.
A temporada 1972-73 foi marcada,mais uma vez, por uma boa campanha seguida de eliminação para o Lakers na pós-temporada, além de Walker e Love terem sido All-Stars.
Em 1973-74, o Bulls caiu frente o Milwaukee Bucks de Kareem Abdul-Jabbar. Na temporada seguinte, chegou ao time o pivô Nate Thurmond, que estava nos anos finais de sua carreira brilhante que lhe rendeu um lugar no Hall da Fama. Assim como era característica do time dos últimos anos, a defesa continuava a ser o cartão de visitas do Bulls, que permitia apenas 95 pontos por jogo dos times adversários. Nos playoffs, caiu somente diante dos eventuais campeões Golden State Warriors nas finais da Conferência Oeste.
Entretanto, más notícias estaríam por vir com o término da temporada: Chet Walker se aposentaria e Jerry Sloan tinha contundido o joelho. A campanha do bulls caiu drásticamente para 24 vitórias e 58 derrotas, a pior da história da franquia até então. Dick Motta deixou o cargo após o fim da temporada e foi substituído por Ed Badger.
Era o início de uma constante troca de técnicos que caracterizou o período de instabilidade do Bulls, que chegaria aproximadamente à uma década de fracassos. O time do final dos anos 70 tornaria-se confuso e medíocre.
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