Desmanche e Reconstrução: 1998-2003

Após toda a glória, todos os títulos e toda a celebração que imperou em Chicago durante a década de 90, havia chegado a hora de recomeçar. No total, eram 7 baixas que a equipe havia sofrido em relação a temporada anterior: Jordan e Phil Jackson tinham se aposentado; Scottie Pippen, Luc Longley e Steve Kerr assinaram com outras equipes após sign-and-trade (renovaram o contrato para serem trocados logo em seguida). Dennis Rodman e Jud Buechler, free agents, assinaram com o Los Angeles Lakers e Detroit Pistons, respectivamente.

O técnico substituto era Tim Floyd. Toni Kukoc permaneceu e liderou a equipe em média de pontos (18.8), rebotes (7.0) e assistências (5.3). Numa temporada reduzida, com apenas 50 jogos, a campanha do time foi de 13-37. Mesmo com todas as mudanças, uma coisa ainda não tinha acabado em Chicago: a sequência de jogos em casa com a todos os ingressos vendidos. Tal marca chegava a 567 jogos consecutivos (incluindo os playoffs). A última vez antes dessa série que a equipe não tinha lotado seu ginásio foi em 17 de novembro de 1987.

Com a primeira escolha do Draft de 1999, o Bulls escolheu o ala-pivô Elton Brand. Na sua temporada de estréia, 1999-2000, conseguiu atingir médias de 20.1 pontos por jogo e 10 rebotes por partida. Como um time, o Bulls sofreu em sua primeira temporada inteira sem as estrelas e conquistou apenas 17 vitórias em 82 jogos. A série de jogos com capacidade esgotada atingiu a marca dos 608 seguidos. Brand foi, juntamente com Steve Francis, nomeado Novato do Ano e MVP do Rookie Challenge no All-Star Game. Brand teve no dia 13 de Abril de 2000, frente o Washington Wizards, em casa, sua melhor partida da temporada, quando fez 44 pontos e acertou 14 arremessos de quadra consecutivos. O outro novato, Ron Artest, foi nomeado para o segundo time de novatos da liga.

Outro destaque dessa temporada foi a troca que mandou Toni Kukoc para o Philadelphia 76ers: na troca envolvendo também o Golden State Warriors, o Bulls receberia uma escolha do primeiro round do Draft de 2000, além de John Starks e Bruce Bowen.

A intenção de Chicago para a temporada 2000-2001 era trazer um bom free agent para a equipe e iniciar o processo de reconstrução da franquia. Entretanto, nomes como Tim Duncan, Grant Hill, Tracy McGrady e Eddie Jones não assinaram com o Bulls. Sem alternativas, restava ainda o Draft de 2000. Com as escolhas de Marcus Fizer (quarta escolha) e Jamaal Crawford (adquirido após ter sido escolhido pelo Cleveland Cavaliers na oitava escolha), além de posteriormente ter assinado com os free agents Ron Mercer e Brad Miller, o Chicago Bulls apostava todas as suas fichas na juventude de seu elenco.

A aposta nos jovens não é a fórmula do sucesso: com a média de idade mais nova da história da NBA e com sete novatos, apenas 15 vitórias foram conquistadas. Se na era de títulos, o número de vitórias seguidas eram superados, dessa vez, o recorde de derrotas consecutivas foi quebrado: 16. A campanha era tão fraca que o recorde lotação foi quebrado após 14 anos, com 610 jogos, em 3 de novembro de 2001, contra o New Jersey Nets. Elton Brand (sophomore) e o armador novato Khalid El-Amin participaram do All-Star Game no Rookie Challenge (jogo entre novatos e jogadores no segundo ano de liga). Marcus Fizer foi nomeado para o segundo time de novatos da liga.

Para 2001-2002, algumas mudanças foram feitas. Tudo começou no Draft de 2001, quando o Bulls, com a quarta escolha do draft, escolheu o pivô Eddy Curry. Minutos mais tarde, Elton Brand (visto como principal jogador da franquia) foi mandado para o Los Angeles Clippers em troca da segunda escolha, Tyson Chandler, e Brian Skinner. Chicago ainda adquiriu mais um novato no segundo round: Trenton Hassell. Com a adição do free agent Eddie Robinson, o jovem time estava pronto para entrar em quadra.

Mais uma vez, a falta de experiência pesou. Mesmo com um time muito atlético, o Bulls não conseguia vencer. A equipe sofreu sua pior derrota da história: 53 pontos frente o Minnesota Timberwolves, no dia 8 de novembro de 2001. Na véspera de natal desse mesmo ano, Tim Floyd (que tinha 49 vitórias e 190 derrotas durante quatro temporadas no comando da equipe) deixou o cargo. Após duas partidas sobre o comando interino de Bill Berry, Bill Cartwright, jogador do Bulls durante o primeiro tri-campeonato, assumia.

Em 19 de fevereiro de 2002, uma troca envolvendo sete jogadores foi a tentativa para reerguer a equipe: o Bulls recebia do Indiana Pacers Jalen Rose, Travis Best e Norman Richardson por Brad Miller, Ron Artest, Ron Mercer e Kevin Ollie. “Estou muito contente. É o que todo garoto sonha ter a oportunidade de levar um time à um nível competitivo” – disse Jalen Rose na sua chegada em Chicago. Mesmo com a primeira sequência de três vitórias consecutivas em dois anos, o Bulls terminaria com uma campanha de 21 vitórias e 61 derrotas.

Na temporada 2002-2003, era esperado uma grande performance de Jalen Rose em seu primeiro ano completo com a equipe. Além de Rose, também havia muita esperança nos dois jovens homens de garrafão, Chandler e Curry, depois de um ano de experiência. O General Manager Jerry Krause, para muitos, trabalhou muito bem na pré-temporada: escolheu Jay Williams no Draft de 2002, além de Roger Mason Jr. e Lonny Baxter. Assinou com o ala free agent Donnyell Marshall, para adicionar versatilidade para o time, que começava a tomar forma. No final das contas, mesmo após um começo 2-0 ( fato inédito desde 1996-1997), o time ainda não conseguia ser vencedor: perdeu 38 das 41 partidas que fez fora de casa e acabou com uma campanha de 30-52.

O novato Jay Williams teve uma temporada inconsistente, mas mostrou o suficiente para ser nomeado ao segundo time de novatos da liga. Seu ponto alto foi o triple-double contra o New Jersey Nets no dia 9 de novembro de 2002: 26 pontos, 14 rebotes e 13 assistências. Tyson Chandler (sophomore) e Jay Williams (rookie) participaram do Rookie Challenge. O pivô Eddy Curry liderou a NBA no aproveitamento dos arremessos de quadra (58.5%).

No final da temporada 2002-2003, a franquia deu um passo à uma nova direção em busca das vitórias que não vinham há anos: Jerry Krause, após quase duas décadas de serviços prestados ao Chicago Bulls, foi substituído por John Paxson como General Manager. Paxson, depois de ter se aposentado como jogador, passou a temporada de 1995-1996 como assistente técnico de Phil Jackson e estava há sete anos trabalhando como comentarista dos jogos do Bulls na televisão e nas rádios.