O Chicago Bulls estreiou na NBA na temporada 1966-67. A primeira vitória da franquia dentro da liga aconteceu em 15 de Outubro de 1966, 104 a 97 sobre o St. Louis Hawks. O quinteto inicial do Bulls na noite da primeira vitória era composto de Len Chappell, Bob Boozer, Don Kojis, Jerry Sloan e Guy Rodgers. O técnico do time era Johnny “Red” Kerr, que, como jogador, atuou pelo Syracuse Nationals, Philadelphia 76ers e Baltimore Bullets entre os anos de 1954 e 1966 e é um dos poucos jogadores a conseguir atingir a marca de 10000 rebotes e pontos. O Chicago terminou com uma campanha de 33 vitórias e 48 derrotas (feito inédito para times novatos) e disputou os playoffs pela Conferência Oeste, sendo eliminado pelos Hawks na primeira rodada. Kerr foi escolhido o como melhor técnico daquela temporada e o pivô Erwin Mueller foi selecionado para o time de novatos. Rodgers e Sloan foram para o All-Star Game de 1967.
Na temporada seguinte, Rodgers foi trocado para o Cincinnati Royals e o Bulls fez uma campanha de 29-53. Mesmo com a piora em relação à temporada anterior, chegaram aos playoffs e foram eliminados pelo Lakers.
Kerr foi para o Phoenix Suns ao término da temporada. Seu substituto para a temporada 1968-1969 seria Dick Motta, que montou uma equipe forte defensivamente nos anos 70.
Com a quarta escolha do draft de 68, o Chicago Bulls escolheu o pivô Tom Boerwinkle, de Tennessee, que passaria todos os 10 anos de sua carreira em Chicago.
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