O Início da Era Jordan: 1984-1990

A recompensa pela péssima campanha de 1983-1984 foi o direito da terceira escolha do Draft de 1984. As duas primeiras escolhas foram de Houston Rockets e Portland Trail Blazers, que escolheram Hakeem Olajuwon (um dos melhores pivôs da história da NBA) e Sam Bowie (carreira marcada por contusões), respectivamente. Como por capricho, o maior jogador da história seria escolhido na terceira escolha pelo Chicago Bulls naquela noite.

A campanha da primeira temporada com Jordan, 1984-1985, foi melhor que a anterior: 38-44. Michael entrou direto para o time titular e iniciou aí a sua inigualável trajetória na liga. Com exibições fantásticas como a dos 49 pontos que marcou contra o Detroit Pistons (recorde de um novato), Jordan foi eleito o novato do ano. Foi também titular no All Star Game de 1985. Terminou a temporada com média de 28.2 pontos por jogo (terceiro da liga).

Com a ajuda do melhor novato da temporada, o Bulls alcançou os playoffs pela primeira vez desde 1981, mas foi eliminado pelo Milwaukee Bucks rapidamente.O técnico Loughery foi demitido após a eliminação.
Stan Albeck assumiu a vaga de treinador para a disputa de 1985-1986, mas com a longa contusão de Jordan, a temporada foi um desastre. Quando voltou, ajudou o Bulls a conquistar uma vaga na pós-temporada apesar da fraca campanha de apenas 30 vitórias. Mais uma vez eliminados na primeira fase, dessa vez pelos Celtics. Entretanto, os 63 pontos de Jordan no jogo 2 foram memoráveis.

Em 1985-1986, o novato Charles Oakley foi uma grande aquisição para o Bulls e imediatamente cumpriu bem a função de pegar rebotes, terminando com média de 8.6 rebotes por jogo. Atrás ainda de um técnico que casasse perfeitamente com a química da equipe, Albeck foi demitido pela equipe.

Com Doug Collins, a temporada 1986-1987 terminou com 40 vitórias e 42 derrotas. Novamente classificado para os playoffs, novamente eliminado pelo Celtics. As atenções dos fãs eram quase que totalmente voltadas para Michael Jordan, um superstar que ia crescendo ano a ano. Durante um período que envolveu o final de novembro e o início de dezembro de 1986, marcou mais de 40 pontos em nove partidas consecutivas. Em 26 de fevereiro de 1987, anotou 58 points contra o New Jersey Nets. Em 4 de março, foram simplesmente 61 frente os Pistons. Um mês mais tarde, faria novamente os 61: a vítima foi o Atlanta Hawks. Jordan tornou-se o primeiro jogador a marcar 3 mil pontos numa temporada desde Wilt Chamberlain em 1962-1963 e foi o cestinha daquela temporada (Além de dar início a sua vasta coleção de presenças no All-NBA Team).

Jordan estava fantástico e Oakley era ótimo no garrafão. Ainda assim faltava elenco para dar apoio a esses jogadores. Um grande passo foi dado no Draft de 1987, quando o Vice-Presidente de Basketball Jerry Krause adicionou peças que seriam fundamentais para a máquina de ganhar títulos que o Bulls se tornaria dentro de alguns anos: escolheu o pivô Olden Polynice na oitava escolha e Horace Grant na décima. Imediatamente, trocou Polynice por Scottie Pippen, que havia sido a quinta escolha do Seattle Supersonics.

O resultado começou a aparecer na temporada de 1987-1988, quando o Bulls atingiu a marca de 50 vitórias. Pela primeira vez em muito tempo, a equipe conseguiu avançar da primeira fase dos playoffs quando eliminou o Cleveland Cavaliers. Na fase seguinte, seriam derrotados pelo Detroit Pistons (uma grande rivalidade que seguiria pelos próximos anos nasceu dessa série). Oakley teve média de fantásticos 13 rebotes por jogo (incluindo a partida de 22 de abril de 1988 quando coletou 35) e Jordan foi o líder em pontos (35 por jogo) e roubadas (3.16 por partida). Michael levou todos os prêmios que pôde: foi eleito o MVP da temporada, o melhor jogador de defesa e MVP do All-Star Game. Foi também nomeado para o All-NBA First TeamAll-Defensive First Team, e venceu o campeonato de enterradas.

Para a temporada seguinte, Krause envolveu Charles Oakley em uma transação que trouxe à equipe o pivô do New York Knicks Bill Cartwright e ainda o especialista em 3 pontos, Craig Hodges, do Phoenix Suns. o elenco tinha 7 novidades em relação ao ano anterior e a campanha deu uma caída para 47 vitórias e 35 derrotas. O time se ajustou nos playoffs e chegou ás finais de conferência. Os Pistons desclassificaram o Bulls, numa série que foi apimentando a rivalidade entre as duas franquias. Pela terceira vez consecutiva, Jordan foi o líder em pontos da liga com média de 32.5 pontos por jogo.

Phil Jackson substituiu Doug Collins no cargo de técnico na temporada 1989-1990. Como jogador, Jackson passou 13 temporadas na liga, sendo 11 com os Knickse vencendo um título com a equipe nova-iorquina. Sob novo comando, a equipe conseguiu terminar com 55 vitórias e 27 derrotas na temporada regular e chegou pelo segundo ano consecutivo nas finais de conferência. Mais uma vez o obstáculo eram os bad-boys de Detroit e, novamente, eliminação. À essa altura, as duas equipes faziam parte da maior rivalidade da NBA. E era demais para Chicago perder para aqueles inimigos pela terceira vez seguida.

Jordan e Pippen foram All-Stars em 1990. MJ foi pelo quarto ano seguido o líder em pontos da liga, alcançando os 33.6 pontos por partida. Em 28 de Março de 1990, anotou 69 pontos contra o Cleveland Cavaliers. foi sua maior marca da carreira em um único jogo. Foi também, pelo segundo ano seguido, o líder em roubadas.

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