Os torcedores do Bulls nunca estiveram tão esperançosos desde a conquista do sexto título; viviam a expectativa de chegarem aos playoffs pela primeira vez desde 1998. As quatro vitórias nos últimos seis jogos de 2002-2003 permitiram que os fãs pudessem sonhar novamente com a pós-temporada. Novas peças foram adquiridas ao elenco para que isso pudesse acontecer.
No Draft de 2003, Kirk Hinrich foi escolhido na sétima escolha para tomar conta da posição de armador da equipe. A posição tornou-se carente após o trágico acidente de moto que quase matou Jay Williams e que o deixou longe do basquete por muito tempo (Jay só voltou ao basket competitivo em 2006, na NBDL). Ainda na pré-temporada, Scottie Pippen voltou para Chicago no dia 20 de julho de 2003 para encerrar a carreira com a equipe. Com sua experiência, ele seria uma peça chave para conduzir o jovem elenco do Bulls: “Acho que sei como ganhar jogos. Nunca aceitarei perder, por isso farei de tudo para que esse time ganhe: seja na quadra, no banco, nos treinos ou simplesmente exercendo liderança”.
Com um mês de temporada e com uma campanha de 4-10, estava claro que o time não alcancaria as metas propostas e precisava de mudanças. Bill Cartwright deixou o cargo em 24 de novembro de 2003 e foi substituído quatro dias depois por Scott Skiles, treinador conhecido pela competência defensiva. No dia 12 de janeiro de 2003, uma grande troca foi feita: Lonny Baxter, Donyell Marshall e Jalen Rose foram para Toronto em troca de Antonio Davis, Chris Jefferies e Jerome Williams. As mudanças apenas tinham começado. O trabalho de reconstrução de John Paxson tinha apenas se iniciado.
No fim da temporada, frustração. A expectativa de playoffs deu lugar a um fraco desempenho: apenas 23 vitórias e 59 derrotas. A sequência de 26 derrotas seguidas fora de casa contra times do oeste chegou ao fim em 04 de fevereiro de 2004, na vitória sobre o Utah Jazz. O novato Kirk Hinrich teve média de 6.7 assistências por jogo e, em 28 de fevereiro de 2004, contra o Golden State Warriors, fez um triple double: foram 11 pontos, 12 rebotes e 10 assistências. Participou do Rookie Challenge e foi nomeado para o time de novatos da liga.
Algumas aquisições importantíssimas aconteceriam antes do início da temporada 2004-2005. No Draft de 2004, mais uma vez, o Bulls não sabia o que o aguardava: além de ter escolhido Ben Gordon na terceira posição, também contaria com Luol Deng, que havia sido escolhido pelo Phoenix Suns na sétima posição mas que foi trocado logo em seguida com o Chicago. No segundo round, Chris Duhon ainda seria selecionado. A última peça viria da Argentina: o campeão olímpico Andres Nocioni.
Paxson ainda tinha uma decisão difícil pela frente: pagar um novo contrato por Jamaal Crawford, estourando o teto salarial do time, ou perdê-lo como free agent, sem nada em troca. O resultado foi um sign-and-trade: Crawford renovou e, imediatamente depois, foi trocado para o New York Knicks, junto com Jerome Williams, por Othella Harrington, Dikembe Mutombo, Cezary Trybanski e Frank Williams. Mutombo logo na sequência seria trocado para o Houston Rockets por Adrian Griffin, Eric Piatkowski e Mike Wilks.
No dia 5 de outubro de 2004, um outro momento significante na história da franquia havia chegado: Scottie Pippen anunciou que estava se aposentando, após sua última temporada ter sido marcada por contusões que o deixaram de fora durante a maioria dos 82 jogos.
Com um elenco reformulado, Scott Skiles tinha jogadores jovens e cheios de talento, misturados com alguns outros que já tinham alguma experiência na NBA. O início da temporada 2004-2005 foi o pior da história da franquia: 0-9. De qualquer forma, mesmo estando com 4 vitórias e 14 derrotas em dezembro de 2005, o time mostrava sinais de brilho e de um basket bem jogado. Com um excelente desempenho no mês de janeiro de 2005, o Bulls estava acima da marca de 50% no All-Star break. Com séries de vitórias consecutivas (o máximo foram 9 seguidas) e com o recorde da franquia de 26 partidas consecutivas tomando menos de 100 pontos, o Chicago Bulls alcançou os playoffs pela primeira vez desde seu último campeonato. Foram 47 vitórias e 35 derrotas. Foi apenas o sexto time da história da NBA a ficar a 11 jogos da marca dos 50% durante a temporada regular e, posteriormente, conseguir terminar com campanha vitoriosa.
A coletividade era o destaque do time. Se nos anos de glória o reboteiro era Dennis Rodman, nesse time Eddy Curry e Tyson Chandler faziam, juntos, esse papel. Kirk Hinrich firmava-se cada vez mais como um dos principais armadores da liga e se mostrava um ótimo defensor. Ben Gordon foi o primeiro novato a ser eleito como melhor reserva da temporada (e para muitos, deveria ter sido o melhor novato também). Junto com Deng, foram nomeados para o time de novatos da liga.
A nova identidada do Chicago Bulls criada por John Paxson e Scott Skiles era baseada no trabalho coletivo, forte defesa, e em jogar duro durante todo a partida. Nos playoffs, sem Deng e Curry, foram eliminados em seis emocionantes jogos pelo Washington Wizards logo na primeira fase. Mesmo assim, o grau de satisfação era alto e esse jogadores tinham muito o que mostrar ainda.
O contrato de Chris Duhon e do técnico Scott Skiles também se encerraria. O Bulls renovou com Skiles e Duhon, contratou ainda alguns jogadores free agents: Eddie Basden, Malik Allen e Darius Songaila. Othella Harrington, Tyson Chandler e Jannero Pargo também tiveram seus contratos renovados. A única incerteza era Eddy Curry: o pivô teve problemas com seus batimentos cardíacos no final da última temporada e teve sua carreira ameaçada. Fez alguns exames médicos, mas negou-se a re-fazer alguns outros. Assim como Jamaal Crawford, renovou o contrato e foi para o Knicks logo em seguida. Antonio Davis também foi para New York, que cedeu para o Chicago o pivô Michael Sweetney, os alas Tim Thomas e Jermaine Jackson, e duas futuras primeiras escolhas nos próximos Drafts.
A temporada começou aquém das expectativas: em seu início e praticamente durante todos os 82 jogos, o Bulls passou correndo atrás da marca de 50% e de uma vaga nos playoffs. Com uma excelente sequência nos 15 últimos jogos, a marca de 41 vitórias foi alcançada e a vaga nos playoffs também. Na derrota em casa para o Los Angeles Lakers em 9 de dezembro de 2005, houve a cerimômia de retirada da camisa 33 de Scottie Pippen durante o intervalo (você consegue ver o vídeo da cerimômia aqui no site, em multimídia). Ben Gordon bateu o recorde de cestas de 3 pontos sem erros em uma única partida: foram 9 em 9 tentativas contra o Washington Wizards em 14 de abril de 2006. A defesa que Skiles armava mostrava-se como uma das melhores da liga, segurando os adversários na marca de apenas 42% de aproveitamento dos arremessos de quadra.
Nos playoffs, com clara deficiência no garrafão, foram eliminados em seis partidas pelo Miami Heat, que tornariam-se campeões. Deng, Gordon e Nocioni (Sophomores) participaram do Rookie Challenge.
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