Na temporada 1990-1991, o trabalho de Phil Jackson começava a aparecer: contando com um excelente e criativo ataque, a equipe passou a ter uma sólida defesa e um ótimo jogo coletivo. Mesmo perdendo os três primeiros jogos do ano, a campanha seria de 61 vitórias e 21 derrotas. O time passou por uma fantástica sequência vencedora entre os meses de fevereiro e março de 1991: 11 vitórias seguidas, uma única derrota e, em seguida, mais nove vitórias consecutivas.
As 61 vitórias renderam à franquia o segundo título de sua divisão. Na pós-temporada, passaram pelo New York Knicks, Philadelphia 76ers e Detroit Pistons (respondendo à altura as provocações de anos anteriores e finalmente se classificando) com extrema facilidade.
Com o título da Conferência Leste, o adversário nas finais seria o Los Angeles Lakers. Era o confronto das duas maiores e mais carismáticas figuras do basquete do momento: Michael Jordan e Magic Johnson. Mesmo com a derrota no primeiro jogo em casa, o Bulls teve forças para vencer o segundo jogo, também em casa e vencer o primeiro título após três vitórias seguidas em LA.
Foi uma temporada memorável para Michael Jordan. Foi pela segunda vez o MVP da temporada, foi cestinha da liga pela quinta vez consecutiva, nomeado para o time de defesa da liga e para o time principal da NBA daquela temporada. Mas o mais importante era o MVP das finais e, consequentemente, o anel de campeão.
Na temporada seguinte, o bom trabalho da equipe continuaria. A campanha de 1991-1992 foi a melhor da história da franquia, com 67 vitórias e apenas 15 derrotas (31 vitórias fora de casa). Teve ao longo dos 82 jogos, sequencias de vitórias, mas a mais marcante foi a de 13 partidas invictas durante o mês de janeiro de 1992.
Nos playoffs, o Bulls suou para eliminar o New York Knicks, nas semi-finais da conferência. Precisou do sétimo jogo para mandar o time nova-iorquino para casa.Em seis partidas, passaram pelo Cleveland e venceram a Conferência Leste. O Portland trail Blazers, de Clyde Drexler, era o adversário nas finais de 1992. Com excelente atuação de Jordan no jogo 1 e do banco do Bulls no jogo 6, Chicago comemorou seu segundo título seguido.
Jordan novamente comemorou o título de MVP da temporada regular e das finais e juntou-se a Larry Bird como únicos jogadores a vencerem os dois títulos de MVP por dois anos consecutivos. Foi pela sexta vez seguida o cestinha da liga e foi ao All Star Game daquele ano, junto com Scottie Pippen. A dupla também estaria junta no Dream Team, que foi à Barcelona disputar as Olimpíadas.
A campanha de 1992-1993 não foi tão brilhante assim: 57-25. Em 16 de Janeiro de 1993, contra o Orlando Magic, Jordan marcou 64 pontos, sua segunda melhor marca em um jogo único. Exibições como essa fizeram MJ ser o líder em pontos pela sétima vez consecutiva da NBA. Ele e Pippen estavam juntos no time de defesa daquela temporada. B. J. Armstrong ganhou a vaga de titular na armação da equipe e liderou a liga na porcentagem de chutes de 3 pontos: 45,3%.
Nos playoffs de 1993, os bi-campeões ainda eram o time a ser batido e pareciam estar no ponto certo justamente na hora em que era preciso. Entretanto, adversários como o New York Knicks e o Phoenix Suns eram considerados tão perigosos quanto o Bulls. O Atlanta Hawks e o Cleveland Cavaliers foram rapidamente eliminados nas duas primeiras fases da pós-temporada. A final da Conferência Leste seria contra o New York Knicks, que tinham o mando de quadra. Com duas vitórias em NY, tudo indicava que seria muito difícil o Bulls se recuperar na série. Com duas vitórias em Chicago, o time foi a NY e conseguiu ganhar dentro do Madison Square Garden. Ao término do jogo, a torcida local sabia que não voltaria a ver o time naquela temporada. Eles estavam certos: o Bulls venceu o jogo 6 e avançou às finais da NBA contra o Phoenix Suns.
Na disputa contra o time de Barkley, Jordan e os companheiros venceram as duas primeiras partidas em Phoenix (que tinham o mando de quadra da série) e voltaram para Chicago com o objetivo de acabar com o duelo. As vitórias fora de casa pareciam ser normais nesse confronto: dos três jogos em casa, o Bulls perdeu dois e a série voltava para Phoenix. No jogo 6, com uma cesta salvadora de John Paxson, o Bulls venceu seu terceiro título seguido.
Michael Jordan conseguiu mais um recorde para a carreira: 41 pontos de média nas finais (maior marca da história em uma final de NBA). Foi, logicamente, MVP das finais. Mas não ganhou pela terceira vez seguida os dois títulos de MVP porque, na temporada regular, Charles Barkley foi o eleito. Com a conquista, o Chicago Bulls tornou-se a terceira franquia a comemorar três campeonatos na sequência.
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